SONRÍA: ESTAMOS FLIPANDO

 

La proliferación de estudiantes que no se adaptan a la "ortografía" química debido a la debilidad de algunos programas para escribir fórmulas ha encontrado una aparente justificación en el viejo SMILES (Simplified Molecular Line Entry Specification). ¿Para qué escribir el ion amonio como NH₄⁺ si trae problemas de difícil solución para procesadores limitados como el que usamos en este blog? Por lo pronto, para colocar el subíndice y el superíndice debimos copiar y pegar la fórmula química desde Word y hacer algunos malabarismos para mantener el interlineado. Plantillas de presentaciones como Power Point tienen problemas similares y muchos estudiantes (y colegas, digámoslo) no se toman el trabajo de escribir en Word y copiar y pegar. Ni hablar de Moodle, que no acepta pegar desde el editor de ecuaciones (este blog, tampoco). 

¡Sonría! SMILES le soluciona el problema y el estudiante podrá escribir NH4+ sin que el profesor pueda defender su postura, a menos que en el enunciado del ejercicio se resigne y advierta: "para su tranquilidad, las fórmulas pueden escribirse en formato SMILES".

Por cierto, SMILES es de fines de la década de 1980, cuando los procesadores de texto eran muy (pero muy) primitivos (¿recuerdan el ChiWriter?). El nombre -para los interesados en la filología química- es de una época en que los papers querían impactar con acrónimos más o menos graciosos, más o menos recordables (nos viene a la memoria de aquella época los BibLEs, por bibracchial lariat ethers).   

Como algoritmo de entrada a programas de química computacional, excelente; como cocoliche adaptado para justificar escribir mal lo que debe y puede escribirse bien, es retroceder cien años, como cuando por cuestiones tipográficas, las cargas positivas de los cationes se escribían con un punto (H^.) y las negativas de los aniones con tildes (SO₄^´´). Gloria eterna a Partington, Mellor y el padre Vittoria, que nos enseñan y siguen enseñando Química a pesar de los caprichos de los linotipos.

"Smile 3" por rkleine está bajo la licencia CC BY-NC 2.0

Afortunadamente, conocer SMILES no es simplemente escribir las fórmulas con símbolos y atomicidad de corrido. Recordemos algunos ejemplos, sin entrar en detalles:

N, O y F en SMILES representan, respectivamente, NH₃, H₂O y HF. Si se hablara simplemente del átomo de cada elemento, debería escribirse el símbolo entre corchetes, por ejemplo [N].

Los cationes amonio, oxonio y fluoronio, sí deben escribirse como [NH4+], [H3O+] y [H2F+], respectivamente (los corchetes son obligatorios).

La unión simple se representa por átomos consecutivos (NN es, entonces, la hidrazina), la doble por dos guiones (N=N es la diimida), la triple por el signo de numeral (N#N es el dinitrógeno).

El tema se complica con los ciclos. Para seguir con datos ochentosos, el compuesto 18-corona-6 se representa por: O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1, que indica que el primer oxígeno y el último carbono están cerrados formando un ciclo de 18 miembros.

No todo es tan sencillo: moléculas no demasiado complejas como el colesterol dan lugar a linduras como esta: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C.

Y el THC, ya que estamos flipando, CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O; se observan mayúsculas y minísculas en la letra c: la minúscula indica átomos de carbono aromáticos.

Algunos detalles más, sumamente interesantes y que son una flipada (como la palabra canonicalization, que ya hay quienes traducen al español) pueden encontrarse en varias páginas de la web. 

Por cierto, cuando para escribir al óxido de deuterio los estudiantes deban recordar [2H]O[2H], con toda seguridad que muchos se pondrán a estudiar seriamente formulación y nomenclatura como Dios y el Libro rojo de la IUPAC mandan.

Héctor J. Fasoli

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